Zur Kenntnis der cyclischen Imine VI.: Das Ring‐Homologe des Tetrahydro‐chinolins

Abstract

ill Ammoniak gelBat, und das Filtrat abcrrnals mit SalpetersLurc iiberslttiat, wobei sich ein starker Chlorsilber-Nicdersclllng abschied.Das alkoholische Filtrat wurde mit Ihsigsaure verriihrt und rnit heiBem Alkohol verdiinnt. Darauf wurde nbfiltriert und das Filtrat erkalten gelassen. Es schieden sich 0.4 g eines Korpers nns, der SOwohl Trimethylamin, nla nuch Phospborslure enthielt, sich jedtrch chlorfrei erwies. Diese Sribstanz konnte nicht niehr in annlysenreiner Form erhalten werden. Sie entbielt wahrscheinlich Produkte der partiellen Verseifung beigemengt. Es ist lrniim nnders rniiglicb, als ~1;ifJ bier S t e a r i n s l u r e -L e c i t h i n vorlng, das ails dem salzsauren Srtlz d urch Silberory d abgeschieden w u rde.Wir konnten wegen Erschtipfung des 3Iaterials dieses Resultat iiicht rnehr kontrollieren. Nnchdem e3 uns nuch seit zwei Jnhren nicht miiglich war, die Untersuchuug vietler :iufzunebmen, teilen a i r ibre vorliufigeu Ergebnisse mit; iiber die lhgiinzung der Arbeit. die der eine vnn tins i n Angriff nehmen wird, sol1 seinerzeit berichtet werden. 447. J. v. Braun und B. Bartsch: Zur Kenntnis der cgolisahen Imine. VI. : Das Ring-Homologe des Tetrahydro-chinoline. [Aus dem Chemisclien Institut der Uuivcrsitat Rreslau.] (Eiogegmgen aiii 22. November 1912.) H e s n r n e t h y l e n i m i n , (CH&>NH'), bildet sich ails dem 6-Chlor-hesylamin, C1 .(CHa)G. NHa, n u r in sehr untergeordneter Menge, da der Hauptteil der gechlorten Baseoffenbar infolge des Widerstnndes gegen die Bildung eines siebengLiedrigen Riugesder extrnmulekularen l~erariderung anheimllllt. DaO der Ringschlu 13 vorauasichtlich leichter eintreten wird, wenn 2 C-Atome der ofFenen Kohlenstoffkette die Kente eines Reueolsechsecks bildeu werden, dns ist vori dem einen von uns seinerzeit nus zwei Griinden prognostiziert worden : einnial, weil d n = sogenannte I~oniol~ydrocarbostyril, C H L . , sehr vie1 glatter durch Wasseranstritt ails der o-.4rnino-pbenylhuttersiiure, (o)-NH? .CGH, .(CITn), . COZH, entsteht als das Lnctam, (GII&<hH , itus der e-Amino-capronslure, NHa .(CHa)s .CO* H 2), rind zweitens infolge des Parallelismus, der zwischen cyclischen Iminen -(CH,)s. CO NIT c 0 1) J. Y. B r r u n , U. 38, 1083 [1905]; 43, 2553 [1910]. ?) .J. Y. B r a o n , B. 40, 1834 [1907].

Polymerization.

“…It is not surprising therefore that the majority of the known seven-and eight-membered rings have at least two of their atoms members of a benzene ring. The compound NH2(CH2)6C1 reacts with itself intramolecular ly only to a slight extent, while with o-NH2C6H4(CH2)4C1 ring closure is almost quantitative (68).…”