Zur Stokvis‐Reaktion (SR), 14. Methylen‐pyrrolone

Dobeneck, Henning Von; Schnierle, Franz

doi:10.1002/cber.19671000235

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“…(20 ' 159) The reaction of the pyrrolin-3-one (C32) with butane-1,3-dione in the presence of an acidic catalyst is reported as giving the pyrrolopyrylium salt (Cl 12), but the compound has not been fully characterized. Reduction of the bromo compound with zinc in acetic acid gives the parent 5-methylene A 3 -pyrrolin-2-one (C121) (X = H).< 196 ( The course of the corresponding reactions of aldehydes and ketones with pyrrolin-2-ones, having an unsubstituted ring position, depends upon the position of the double bond, which is governed, to a large extent, by the orientation and electronic character of the ring substituents (see Section A).…”

Section: Reactions With Aldehydes and Ketonesmentioning

confidence: 99%

Hydroxy- and Aminopyrroles and Related Compounds

1977

The Chemistry of Pyrroles

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Section: Reactions With Aldehydes and Ketonesmentioning

confidence: 99%

Hydroxy- and Aminopyrroles and Related Compounds

1977

The Chemistry of Pyrroles

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Synthese von Azaprotoanemoninen

Scheffold

Dubs

1967

Helvetica Chimica Acta

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H, C'\O COOH CH3 CH3 111 a, b, c, d I V a, b, c, d Unter denselben Reaktionsbedingungen erhielten wir aus : a) Aceton und Glyoxylsaure 45% tram-4-0~0-2-pentensaure (IIIa) [7], 1) Betr. Aufbau von Azaprotoanemonin-Derivaten, welche sowohl an der exocyclischen Methylengruppe, als auch am Stickstoff alkyliert sind, siehe WALTON [4]. 2) Wahrend der Abfassung dieser Arbeit haben PLIENINGER & LERCH [S] die Synthesen von 3,4-Diniethylazaprotoanemonin (IId) und 3-Methyl-4-ath yl-azaprotoanemonin ausgehend von den entsprechenden 3,4-Dialkylpyrrolonen veroffentlicht. Anm. b. d . Korr. (30.3.67) : Vgl. dazu die Arbeit uber Methylcn-pyrrolone von v. DOBENECK & SCHNIERLE [5a]. e) E n t h a t gemass NMR.-Spektrum ca. 15% Irans-4-0~0-2-pentensaure (IIIa). f) Die Titrationskurve zeigt keine Stufe. Der angegebene Wert entspricht dem pH-Wert nach MOSER (vgl. [6]) entnommen.Zugabe der theoretisch zur halben Neutralisation notigen Basenmenge.

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Die Struktur der Kondensationsprodukte aus 5‐Hydroxymethylen‐pyrrolonen und Pyrrolonen

Plieninger

Lerch

Sommer

1968

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Durch NMR-Untersuchungen, Deuteriumaustausch und durch einige Reaktionen wird bewiesen, daB den Kondensationsprodukten aus 5-Hydroxymethylen-pyrrolonen und Pyrrolonen nicht --wie bisher angenommen -die Struktur 1 zukommt, sondern daB die Pyrrolonringe iiber ein Stickstoffatom verkniipft sind (Formeln 2 -4).Bei der Kondensation von 3.4-Dimethyl-5-hydroxymethylen-A3-pyrrolon-(2) mit 3.4-DimethyLA3-pyrrolon und Salzsaure oder bei der Kondensation von 3.4-Dimethyl-A3-pyrrolon mit o-Ameisensaureester und BF3-Atherat wurde vor einigen Jahren die Verbindung C13H16N202 erhaltenl). Aufgrund der Synthese und eines wegen der schlechten Loslichkeit nicht gut zu deutenden NMR-Spektrums (in CHC13) wurde der Verbindung die Struktur 1 zugeordnet 1). Gegen Struktur 1 sprechen jedoch folgende Befunde: 1) Die Stokvis-Reaktion2) ist negativ; erst beim Schmelzen rnit Atznatron bekommt man rote Losungen. -2) Das UV-Spektrum ist gegeniiber 5-Methylenpyrrolonen langwellig verschoben3). -3) Der .r-Wert des zentralen Methinprotons liegt gegeniiber vergleichbaren Verbindungen bei einem zu niedrigen Wert4).R' = C H~ Das NMR-Spektrums) der Verbindung bei 100 MHz in Hexadeuterodimethylsulfoxid stimmt nur mit Struktur 2 iiberein und schliel3t 1 aus. Neben je 6 Methylprotonen

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Zur Stokvis‐Reaktion (SR), 14. Methylen‐pyrrolone

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Hydroxy- and Aminopyrroles and Related Compounds

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Synthese von Azaprotoanemoninen

Die Struktur der Kondensationsprodukte aus 5‐Hydroxymethylen‐pyrrolonen und Pyrrolonen

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