Reduction of the hydroperoxides prepared by oxygenation of (+)‐β‐citronellyl acetate affords the acetate of (+)‐2,3‐epoxy‐dihydrocitronellol and the acetates of the (+)‐dehydrocitronellols (the (+)‐2,6‐dimethyl‐octa‐1,3‐diene‐8‐ols predominating in the latter), as well as those of the (+)‐2,6‐dimethyl‐oct‐3‐ene‐2,8‐diols (where the trans‐ isomer predominates).
Le tricyclov6tiv8ne est is016 pour la premiere fois a l'ktat pur par distillation et par chromatographie. Ses const antes physiques et ses spectres Raman et infra-rouge sont dkcrits.La structure du tricyclov6tivkne est determink conjointement par des mkthodes chimiques et spectroscopiques, dont on trouvera un compte-rendu schematique succint dans le tableau, en fin de ce memoire.Le tricycloyktivkne (I) est le 2-mkthylkne9-isopropyl-3,6-endomkthyl8ne-(0,3,5)-bicyclodt5cane Ce sesquiterpene (C% = 88,39; H% = 11,76) accuse les constantes ci-apr8s : 20 20 Ebo,, = 81-82'; dm/, = 0,9340; % = 1,5040; [& = + 13011 RMD obs. = 64,67; calc. = 64,4Q.
An authentic oil of lavender of French origin contains 0,1% β‐myrcene, traces of Δ3‐carene, 0,02% dipentene and 3% α‐ocimene, and perhaps traces of α‐pinene (not more than 0,06%).
Les Cpoxydes-l,2 sont relativement frkquents chez les vCgCtaux2). Le alinaloloxyde H (Cpoxy-dihydro-linalol, Cpoxy-2,3-dirnkthyl-2,6-oct~ne-7-01-6) a CtC recontrk dans l'huile essentielle de linalok du Mexique, dans celle du bois de rose de Guyane3), dans celle de shiu (ho) de Formose et, B la fois libre et sous la forme de l'ester acktique, dans l'huile essentielle de lavandin ; deux d'entre elles en renfermaient i 1'Ctat libre, respectivenient, 3,3 et 2,8°/04). I1 est intkressant que nous ayons rencontrt! 1'Cpoxy-dihydro-linalol dans une huile essentielle de lavande produite dans une rCgion fraqaise oh ne se trouve pas de lavandin, que ce soit B 1'Ctat sauvage ou dans des cultures. En outre, tandis que ce constituant trouvC dans les huiles essentielles de lavandin est lCvogyre, il est dextrogyre dans celle de lavande dont il est question. Ceci est d'autant plus remarquable que l'kpoxydation du linalol par un peracide donne de l'kpoxy-dihydrolinalol de m&me signe5) et que l'huile essentielle de lavande, comme celle de lavandin, renferme le (-)-linalol. La teneur de l'huile essentielle de lavande en Ppoxy-dihydrolinalol Ctait d'environ 0,02O/,.
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