Bisvinyl‐hydroxylamine. 12. Mitt. über Untersuchungen an Acyl‐enaminen

Vinylaminyloxide mit Elektronenacceptor-Substituenten in 0-Stellung wurden nach verschiedenen Methoden hergestellt. Oxidation von Nitronen 6 oder den tautomeren N-Vinylhydroxylaminen 7 ergibt die Radikale 8a, b, z und ae. 8oe und ue entstehen bei der Oxidation der Isoxazoline, die in situ aus den Isoxazoliumsalzen 12 erzeugt werden. Die Bisvinylaminyloxide 16 und 17 werden bei der Oxidation der entsprechenden N,N-Bisvinylhydroxylamine erhalten. Die Oxidation Formation of Vinylaminyl Oxides Substituted by Electron-Acceptor Groups and Related Radicals as Studied by ESR SpectroscopyVinylaminyl oxides substituted by electron-acceptor groups at 0-position have been prepared by various methods. Oxidation of nitrones 6 or the tautomeric N-vinylhydroxylamines 7 yields radicals 8a, b, z, and ae. 80e and ue arise from oxidation of the isoxazolines generated in situ from the isoxazolium salts 12. The bisvinylaminyl oxides 16 and 17 are prepared by oxidation of the corresponding N,N-bisvinylhydroxylamines. Oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines 10 or 14 affords initially aminyl oxides 11 or 15 which are further dehydrogenated to the vinylaminyl oxides 8a, 1, m, o -t, x, y, and 2a -c, respectively. -With the exception of 8a and b vinylaminyl oxides could be detected only if there is a second substituent as a phenyl group, a second electronacceptor group or a methylthio-, phenylthio-, or phenylseleno group at the 0-position. Monosubstituted vinylaminyl oxides undergo a spin-trap reaction with their precursor nitrone to give spin adducts 19 or 20.Die Beschreibung der Vinylaminyloxide 1 durch die mesomeren Grenzformeln A -C MRt eine erhebliche Spindichte an der 0-Position der Vinylgruppe erwarten, wenn die Vinylgruppe und die Aminyloxid-Gruppe nicht zu stark gegeneinander verdrillt sind. Die Delokalisierung sollte eine ausgeprBgte Reaktivitat an der p-Position zur Folge haben. Diese zeigte sich bei dem Versuch, das Radikal4 durch eine Spin-trap-Reaktion3) aus dem Propenyl-Radikal und [D9]-2-Methyl-2-nitro-0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D

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Aminyloxide (Nitroxide), XXXVII. Bildung und ESR‐spektroskopische Untersuchung von Vinylaminyloxiden mit Elektronenacceptor‐Substituenten und von verwandten Radikalen

Aurich

Schmidt

Schwerzel

1985

Chem. Ber.

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A New Avenue to Diversity‐Oriented Synthesis of Diaryl Sulfones

2023

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N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds

et al. 2017

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Bisvinyl‐hydroxylamine. 12. Mitt. über Untersuchungen an Acyl‐enaminen

Abstract: Phenylcyanacetaldehyd (1) reagiert mit Benzsulfhydroxamsäure (2) zum N‐Acylisoxazolon 3 oder zum Bisvinyl‐hydroxylamin 5, mit Hydroxylamin‐hydrochlorid zum Phenylcyanacetamid 11. Aus Formylfluoren (13) und Hydroxylamin‐hydrochlorid entsteht ein Bisvinylamin (15).

Cited by 4 publications

References 6 publications

Aminyloxide (Nitroxide), XXXVII. Bildung und ESR‐spektroskopische Untersuchung von Vinylaminyloxiden mit Elektronenacceptor‐Substituenten und von verwandten Radikalen

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