Neue Kondensationsprodukte aliphatischer Ketone mit Formaldehyd

Wöllner, Johannes; Engelhardt, F.

doi:10.1002/cber.19620950109

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The Aldol Condensation

Nielsen

Houlihan²

2011

Organic Reactions

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The aldol condensation takes its name from aldol (3‐hydroxybutanal) a name introduced by Wurtz who first prepared the beta‐hydroxy aldehyde from acetaldehdye in 1872. The aldol condensation includes reactions producing beta‐hydroxy aldehydes or beta‐hydroxy ketones by self condensations or mixed condensations of aldehydes and ketones as well as reactions leading to alpha, beta‐unsaturated aldehydes or alpha,beta‐unsaturated ketones formed by dehydration of intermediate beta‐aldols or beta‐ketals. The Claisen‐Schmidt condensation is most often taken to be the condensation of an aromatic aldehyde or ketone usually in the presence of a basic catalyst. The term aldol condensation has also been applied to many other condensations involving the reaction of an aldehyde or ketone. These condenations are discussed. The present review includes examples that are solely condensation reactions of aldehydes and ketones.

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The Aldol Condensation

Nielsen

Houlihan²

2011

Organic Reactions

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Über synthetische Zucker, I. Synthese der Formose und Bisanhydroformose des Butanons und der Formite des Capryl‐ und Palmitinaldehyds

Olsen¹,

Jantzen²,

Russwurm³

et al. 1962

Justus Liebigs Ann. Chem.

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654 2-Phenyl-4-[p-dimethylamino-phenyl]-l-thia-naphthaliniumperchlorat (XVI). -Aus V in Eisessig, mit Dimethylanilin wie oben unter RuckfluR erhitzt. Die beim Abkiihlen ausfallende dunkelblaue Substanz lieferte aus Eisessig (ohne Zusatz von Perchlorsaure!) blaue Blattchen vom Zen-P. 218-220". Ausbeute 50% d. Th. -Spektrum: A,,, = 625 (4.34), 380 (4.11), 278 (4.04). 260 (4.17) m p (log E). C23H2,-,NS]C104 (441.9) Ber. C62.51 H4.56 N3.17 Gef. C62.45 H4.85 N3.03 Bis-[4-phenyl-l-thia-naphthyl-(Z)]-monomethincyanin-perchlorat(XVII). -5 gIVin 100 ccm heinem Eiscesig wurden mit einer Lasung von 1.14 g Malonsuure und 1.60 g Nutriurnacetar in 30 ccm Eisessig versetzt und 15 Min. gekocht. Der beim Abkiihlen ausfallende dunkelgriine Kristallbrei wurde mit k h e r gewaschen, dann je einmal mit Tetramethylharnstoff und Eisessig ausgekocht und anschlienend mit Ather gewaschen. Ausbeute 2 g (46%); dunkelgriine Kristalle vom Zen.-P. 300-305°, Lasungsfarbe in Methanol tiefblau. Auf papierchromatographischem und prdparativem Wege wird gezeigt, daR die bei der slurekatalysierten, gekreuzten Aldolreaktion zwischen Oxoverbindungen und iiberschiissigem Formaldehyd entstehenden zuckerahnlichen Formosen einer gekreuzten. saurekatalysierten Disproportionierung unter Entstehung der entsprechenden Polyalkohole (Formite) unterliegen kannen. -Aus Caprylund Palmitinaldehyd gewann man die zugeharigen Formite (XVIII, XXl), aus Butanon die offenkettige Formose XXIV, die bicyclische Bisanhydroformose XXX und den monocyclischen Anhydroformit (XXXIII), einige ihrer Derivate sowie den offenkettigen Bismethylenather XXII des a-Methyla.a.a'.a'-tetrakis-hydroxymethyl-acetons. -Die Formosen und ihre Anhydroformen reprasentieren eine neue Klasse synthetischer Zucker.

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2.5‐Diisopropyl‐4.4‐dimethyl‐tetrahydrofuranon‐(3) aus Isobutyraldehyd

Schwenk

Kelker

1964

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Isobutyraldehyd gibt bei der Behandlung mit HCl cis,trans-Diisopropyl-4.4-dimethyl-tetrahydrofuranon-(3), dessen Struktur und stereochemische Zuordnung aufgeklart wurde. Als Zwischenprodukt wurde ein 2.6-Diisopropyl-4-chlor-5.5-dimethyl-1.3-dioxan aufgefunden.Isobutyraldehyd 1aBt sich mit katalytischen Mengen von Diphosphorpentoxid, Chlorwasserstoff 1) oder Zinkchlorid 2) in sein Trimeres, das 2.4.6-Triisopropyl-1.3.5-trioxan, iiberfiihren. Setzt man lsobutyraldehyd rnit stochiometrischen Mengen HC1-Gas bei 40" um, so erhalt man 2.6-Diisopropyl-4-chlor-5.5-dimethyl-1.3-dioxan (I) und wenig a.a'-Dichlor-diisobutyliither (11).I I1

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Neue Kondensationsprodukte aliphatischer Ketone mit Formaldehyd

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The Aldol Condensation

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Über synthetische Zucker, I. Synthese der Formose und Bisanhydroformose des Butanons und der Formite des Capryl‐ und Palmitinaldehyds

2.5‐Diisopropyl‐4.4‐dimethyl‐tetrahydrofuranon‐(3) aus Isobutyraldehyd

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